High School Story is een casual game waarin je een goede school moet creëren en moet zorgen dat de studenten hun doelen binnen en buiten de klas (feestjes, wetenschappen etc) weten te behalen.
Je moet je aanpassen. Er zijn diverse verschillende soorten personages en verscheidene uitdagingen om te voltooien, wat betekent dat de beschikbare middelen de hele tijd veranderen afhankelijk van het niveau.
Redelijk trouw aan de omgevingen waar zich studenten ophouden (althans in het geval van de VS). Houd er echter rekening mee dat je de controle hebt over bordstukken en niet in de huid van een personage kruipt.
De soundtrack klinkt als de muziek van romantische films (de zachtaardige).