ใน Hobo Prison Brawl ผู้เล่นจะต้องโจมตีนักโทษและตำรวจเพื่อช่วย Hobo หนีออกจากคุก
นอกเหนือจากการเตะและต่อยผู้เล่นยังสามารถใช้ทรัพยากรในการโจมตีศัตรูเช่นการถ่ายปัสสาวะถ่ายอุจจาระหรือแม้กระทั่งการถ่มน้ำลายและอาเจียน นอกจากนี้ยังสามารถทิ้งเก้าอี้และกระป๋องขยะเพื่อทำให้ตำรวจและนักโทษอ่อนแอลง เมื่อใดก็ตามที่เขาเลื่อนระดับขึ้นผู้เล่นจะได้รับคอมโบและรหัสผ่านที่อนุญาตให้เล่นเกมต่อจากจุดเดิมที่เขาออกไป
รูปลักษณ์ 2 มิติของเกมทำให้นึกถึงการ์ตูน โดยมีตัวการ์ตูนที่เคลื่อนไหวไปมาในสภาพแวดล้อมที่แตกต่างกันของคุกที่สกปรก
แตะที่หน้าจอและปุ่มอินเทอร์เฟซเพื่อย้าย Hobo ไปทั่วเวที ส่งระเบิด และทำการโจมตีอื่น ๆ